Roy Schaefer droomde van kinds af aan al van een eigen bedrijf. Op zijn 25e startte hij Wiro Dakwerken. Roy begon zijn carrière in loondienst in de transport en logistiek. Na een aantal jaar begon het ondernemerschap te kriebelen. De transportsector vond hij niet interessant genoeg voor een eigen zaak. De dakdekkerswereld was dat wel.